Hoài Anh đến với nghệ thuật như một sự tất yếu bởi anh sinh ra, lớn lên trong môi trường âm nhạc và hội họa. Ba là Hiệu trưởng trường Cao đẳng Văn hóa - Nghệ thuật đã về hưu, mẹ kinh doanh trong lĩnh vực hội họa, hai anh trai đều học chuyên ngành nghệ thuật Nguyễn Hoài Anh & 10 năm tạo hit Với cái tên nhạc sĩ Nguyễn Hoài Anh có thể sẽ có nhiều khán giả trẻ bây giờ tự hỏi là ai vậy? Nhưng cách đây gần 10 năm, ở độ tuổi 22, Nguyễn Hoài Anh có thể nói là một hiện tượng vô tiền khoáng hậu trong lịch sử của V-pop, khi album đầu tay của ca sĩ Ưng Hoàng Phúc với toàn bộ những sáng tác của Nguyễn Hoài Anh đã bán ra đến 55.000 bản đĩa, vượt xa số lượng 8.000-10.000 bản đĩa album của các ngôi sao đương thời mỗi lần phát hành… Nhớ lại thời điểm cuối 2002, anh cho rằng điều gì đã làm nên hiện tượng của bộ đôi ca sĩ Ưng Hoàng Phúc và nhạc sĩ Nguyễn Hoài Anh trong album Thà rằng như thế… Tôi đi tìm tôi? Từ năm 2005, Nguyễn Hoài Anh bỗng chốc mất hút không tăm hơi, anh đã gặp chuyện gì để đến mức chán nản showbiz đến mức ấy? Một phần là tôi chú tâm cho việc học (đến năm 2007 mới tốt nghiệp đạo diễn), một phần vì bản thân tôi chỉ thích cách làm việc âm thầm. Tính tôi lại ít giao tiếp nên giống như càng lúc mình càng tự xa lánh showbiz vậy. Ngoài ra mọi thứ cũng đến từ nguyên cớ là có một bài báo viết sai sự thật về tôi trong chuyện tôi “đạo” một ca khúc mà bản thân tôi chưa bao giờ viết, cú sốc đầu đời đó làm cho bản thân tôi mất niềm tin rất lớn đâm ra cũng mất đi phần nào đó hào hứng trong công việc. Nhưng chuyện đã qua rồi, tôi không muốn nhắc lại. Vậy những năm sau khi tốt nghiệp đạo diễn, Nguyễn Hoài Anh làm gì? Tôi đi làm truyền hình, quảng cáo, trợ lý đạo diễn…Tôi kinh qua 2 công ty rồi nhưng vừa rồi đã chính thức nghỉ việc để trở thành người tự do. Công việc làm truyền hình chiếm qua nhiều thời gian, suốt ngày cứ quẩn quanh với các chương trình và không có thời gian để làm những thứ khác…
